Cette ville relevait de l'abbaye de Chelles, et au XIIIe siècle avait une léproserie. Montfermeil fut occupé par les Anglais (les « Anglois » en vieux français de l'époque). Jeanne d'Arc passa dans le bourg le 13 septembre 1429. Henri IV y créa la foire de la Saint-Michel. Au XVIIe siècle, construction du château pour Michel de Chamillart, ministre de Louis XIV. En 1735, les terres de Montfermeil sont vendues à Hocquart, conseiller au Parlement. Pour le fils de ce dernier, Montfermeil est érigé en marquisat. Creusement d'un étang en 1782, pour assécher des friches, au lieu dit « Des Sept îles », lac qui est de nos jours asséché et ou se situe un centre commercial. L'église a été partiellement démolie sous la Révolution française.

Montfermeil a été mis en lumière par le roman de Victor Hugo Les Misérables. Sur un des chemins s'enfonçant dans le bois, Jean Valjean rencontre Cosette, s'en allant chercher de l'eau à la source du buisson. Une fontaine a d'ailleurs été édifiée à cet emplacement. La commune est occupée par les troupes prussiennes, pendant la guerre de 1870. À la fin du 19e siècle, Montfermeil, à la faveur du lotissement de Franceville, devient à la fois villégiature populaire et banlieue de peuplement. Le château du XVIIe siècle est vendu à des lotisseurs en 1891, racheté par la ville en 1928 et détruit quelques mois plus tard.
Autre vue de la Grande-Rue, au niveau de la station du Château du tramway
Une scène pittoresque : le vieux pont du Château de Maison-Rouge à Franceville

Dans les années 1950-1960, une politique de grande construction urbaine a vu le jour et a provoqué l'édification d'un grand ensemble essentiellement sous le statut de copropriété privée (les Bosquets I et II).

En 2004, la ville se dote d'une Police municipale.

Le maire de Montfermeil.
Xavier Lemoine est originaire de Vendée, issu d'une famille nombreuse. Il a travaillé jeune dans la marine. Membre du Mouvement pour la France puis de l'UMP, il est maire de Montfermeil depuis juin 2002 et est réélu avec 60,23 % des voix au premier tour en mars 2008 ; on le retrouve en 2009, 7e de la liste UMP aux élections européennes (Île-de-France) présenté par le Forum des Républicains Sociaux (FRS), l'un des partis fondateurs de l'UMP1. Il annonce son adhésion au Parti chrétien-démocrate lors de sa fondation en juin 20092. Il est candidat à sa propre réélection pour les Élections municipales françaises de 2014.