​Canal de @Derivando
Video de "Derivando"    • El problema del cuadrado y la circunf...  
Algunos links que pueden ayudarte a entender mejor este video:
Ángulos en circunferencias:    • Ángulos en circunferencias 1 (inscrit...  
Cíclicos:    • Cuadriláteros cíclicos  

Solución sin usar el valor de π:
Inscribe el círculo en un n-ágono regular M. Claramente, M tiene mayor perímetro que el círculo. Además, el perímetro de M es 5ntan(π/n)/2, usando que el radio del círculo (apotema de M) es 5/2 y que el lado del cuadrado es 2. Entonces, basta con encontrar un n lo suficientemente grande tal que 5ntan(π/n)/2 es menor que 8, lo que equivale a encontrar n entero tal que ntan(π/n) es menor que 3.2. Por ejemplo, n=15 prueba que dicho n sí existe.