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GLUCIDOS: CICLACION Y PROYECCIÓN DE HAWORTH. PIRANO FURANO ALFA BETA ANOMÉRICO SILLA NAVE

Más del 99% de las moléculas de monosacáridos de 5 y 6 carbonos en disolución presentan una configuración cíclica, en lugar de la abierta vista en el vídeo anterior. Los anillos tienen dos formas básicas:

a) Hexagonal o tipo pirano.
b) Pentagonal o tipo furano.

Pero, ¿cómo ocurre la ciclación, es decir, el paso de una molécula linear a cíclica? Norman Haworth propuso en los años 20 del pasado siglo un modelo de ciclación que sigue siendo usado hoy y que se conoce como "proyección de Haworth". Se trata de un proceso desglosado en pasos para poder ser entendido mejor y que tiene en cuanta la disposición tridimensional de los ángulos entre los átomos de carbono y con sus radicales:

1. Partimos de la molécula de monosacárido en proyección de Fisher (representación linear), la cual tumbamos sobre su lado derecho de modo que el carbono 1 queda a la derecha del papel. Dibujamos los carbonos no con enlaces rectos, sino formando sus ángulos correspondientes.
2. Así obtenemos una estructura con el esqueleto de carbonos situado en un plano y sus radicales hacia arriba o hacia abajo del mismo.
3. En disolución el grupo carbonilo es mucho más estable hidratado con una molécula de agua, resultando por tanto dos grupos hidroxilo en el aldehído del C1 en la aldosas o en la cetona del C2 de las cetosas. Le llamaremos carbono hidratado.
4. Debido a la libre rotación de los enlaces simples de carbono entre sí, cuando el penúltimo átomo de carbono (C5 en hexosas y C4 en pentosas) rota respecto del antepenúltimo, en una de sus configuraciones posibles van a quedar los grupos hidroxilos del mismo y el del carbono hidratado en el mismo plano y muy cercanos. Esto posibilita su reacción formándose un enlace hemiacetálico y liberándose una molécula de agua. El hemiacetal cierra la cadena formándose un anillo o ciclo.

La ciclación cambia la isomería de la molécula, pues el carbono que portaba el grupo carbonilo ahora es también asimétrico, llamándose específicamente carbono anomérico. Dicho carbono anomérico tiene dos configuraciones dependiendo de la posición de su grupo hidroxilo:

OH por encima del plano: posición β.
OH por debajo del plano: posición α.

En realidad la proyección de Haworth no es totalmente correcta, ya que no es totalmente planar, conociéndose una variada cantidad de formas tridimensionales posibles, siendo las configuraciones en silla y en nave las más comunes.

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